1 - aptitude update - actualizas lista

2 - Revisas lo que hay nuevo , y marcas que cosas debes actualizar- y actualizas

ò

2 - aptitude safe-upgrade. y que sea lo que dios quiera.

Francamente nunca me los he planteado,¿ has mirado si existe algo parecido a wsus en GNU/Linux?

Instálate los siguientes paquetes que se encuentran en los repositorios y configuras el segundo de ellos para que cada vez que se inicie el sistema te notifique si existen actualizaciones disponibles.

update-manager

update-notifier

Saludos

Siendo un servidor, quizá sea mejor el uso de apticron (está en los repositorios), por aquello de no tener entorno gráfico.
Suerte!

Con los upgrades siempre se corre riesgo, pero la probabilidad de fallo es muy baja siempre y cuando tu red y electricidad no sean de las que fallan todo el tiempo, mejor es usar aptitude safe-upgrade, pero tambien existen chances de acabar con el sistema, si te decides a hacerlo mejor es descargar primero los paquetes y luego instalarlos buscalos como en: man aptitude.
Tambien existe un scrip para descargar paquetes sin instalar con wget que no he analizado bien pero funciona se llama apt-offline o algo así, creo que la versión original fue de un francés pero hay versiones en españon e ingles.

Creo que este es el vinculo aunque no fue aquí donde lo encontré originalmente:
http://ubuntuforums.org/showthread.php?t=310020

o los puedes descargar a "palo" y luego instalar manualmente.
saludos
Abel