A ver, vamos por partes.

¿Que es lo que quieres montar?

a) ¿Un servidor web? (entonces para que necesitas squid, dansguardian, etc...)
b) ¿Un proxy web? (entonces no necesitas ningún servidor web como pone en tu titulo.)

a) Te recomiendo que te olvides de squid, dansguardian, shorewall, etc... Un servidor web es un servidor web, y empieza solamente con ese, ya llegará el momento de ponerle mas servicios.

Como servidores web tienes: Apache, lighttpd, ngnix, cherokee, hiawatha, etc.. echale un vistazo al blog de cnicolas que tiene ejemplos de configuración.

b) Si lo que quieres es poner una máquina entre una red e internet, te recomiendo que utilices una solución que viene todo integrado y con interfaz web. Como se te vé mas perdido que una compresa en un hombre, te recomiendo soluciones integradas, y cuando ya medio te defiendas, que pruebes a ir haciendolo tu mismo.

Como soluciones integradas tienes: pfsense, endian firewall, ipcop, etc.

Un saludo.

Pues para aprender a configurar un servidor web el mejor metodo es el de leer la documentacion que puedas sobre el, instalarlo , intentar configurarlo, seguro que en algun momento te equivocas, arreglar lo equivocado, a veces tienes que desinstalar, volver a probar , configurarlo bien, añadir modulos,etc.

Importante tener paciencia y probar más de una vez por que te aseguro que en algun momento como humano que eres te vas a equivocar, pero te aseguro que equivocandote e intentando arreglarlo tambien se aprende.

Depende mucho cual quieras instalar, apache es de los mas versatiles y usados pero tambien de los mas complejos, de ti depende si quieres empezar con el, pero opciones tienes muchas, personalemnte a mi me gusta cherokee y lighty por que tanto apache como weblogic los uso profesionalmente y acabo un poco harto de ellos.

Hola jonathan8h:

otra opción es que montes, si quieres, una/s máquina/s virtual/es para ir cacharreando; yo por ejemplo utilizo VirtualBox 3.1 (ya sé, no es libre) por la sencillez que brinda; puedes configurar la/s máquina/s virtual/es como si fuese/n máquina/s totalmente independientes en tu red.

Uso squeeze/sid, estoy tratando de aprender como montar un servidor que funcione de manera eficaz y segura; tengo una máquina virtual con lenny para hacer las pruebas, que rompo cada dos por tres. Y así evito males mayores :)

Un saludo,

barbolbin.

Hago exactamente lo mismo monto una maquina virtual y alli es donde pruebo, esta varia a veces es lenny, otra veces es squeeze , tambien sid, e incluso otras distros (arch, ubuntu, fedora, etc)

hola gracias a todos por sus comentarios, la verdad no había caído en cuenta de mi error tan tonto de confundir un proxy con un servidor web la verdad se me fueron los ojos y bastante diría yo, gracias por las recomendaciones para servidores web.

Lo que busco mas exactamente es lo de los proxys por ese lado que mas me recomiendan, que piensan de los squid,dansguardian y shorewall, también de iptables cual es mejor, para los que hacen proxys profesionales, cuales manejan, la mezcla que yo hice es buena o no, shorewall o iptables, Saludos

y yo que creia que shorewall era un front-end hormonado (DMZs y demas) de iptables

eso es lo que quiero, quien mejor que ustedes para que me ayuden con eso o me corrijan, osea que iptables es mucho mejor, ya que es el papa de shorewall, alguno mejor que iptables, tambien se que eso depende de las configuraciones, pero alguna recomendacion, y para proxy?

¿Le has echado el vistazo a pfsense, endian firewall, ipcop,....?

Bueno esto se sale un poco del hilo, pero para firewall tienes que tener en cuenta que pfsense esta basado en FreeBSD. Para mi lo primordial en este caso es saber manejarse con iptables sin ningun front-end si no estableciendo tu mismo las reglas.

gracias, he visto y leído que primero por decirlo así tengo que aprender iptables a fondo, ya después iré progresando en las demás cosas gracias a todos por sus comentarios

edito:

gracias por esas distros pero me gustaría empezar desde cero con debian, es decir instalar debian y después mirar lo del proxy y firewall por mi mismo, instalarlos desde cero, aunque estoy mirando y son muy buenas esas distribuciones, gracias por el aporte