Yo he usado unetbootin, me da la opción de dejar un espacio para uso persistente, yo se que no es instalado en usb pero me ha funcionado, ahi probé varias distros para ver cuál le dejaba a una netbook de un amigo.

No me gusta mucho ese sistema porque creo que ese programa crea un archivo de persistencia, en lugar de una partición de persistencia, lo que provoca que, cada megabyte que ocupas, ya se queda ocupado para siempre, no se puede liberar espacio de nuevo.

Para que arranque la hdd-usb, osea *.img, podes usar el comando dd, has hecho así?

Tengo algunas, pero, todo depende de que quieras hacer... por lo pronto te aconsejo esto:

-> particionas el usb en una fat32 (tamaño: para que entre el cd y algunos megas mas!) y una ext3/4 (No estoy seguro pero creo que la fat32 debe ir al principio)
-> la ext3/4 pones etiqueta home-rw o live-rw (si no, no funciona la persistencia por defecto)
-> usando unetbootin pones la imagen iso del live de debian en la particion fat32.
-> modificas el fichero creado por unetbootin isolinux/live.cfg agregando "persistent" a esta linea:
append initrd=/live/initrd.img boot=live config locales=es_AR.UTF-8 username=damian quiet
-> podes además, cambiar el usuario y los locales si el live te permite.

Nota: aconsejo hacer persistente solo el home (home-rw), en el otro caso le veo mas ventajas en instalar directamente el S.O. en el usb.

Las imágenes .img he probado con varias, copiandolas con dd y con cat, y no me arrancan, me sale lo de "Operating system not found" que creo que es un mensaje de la BIOS.

Al final lo he conseguido con lo de Unetbootin y editando el menú de arranque, el único matiz es que Unetbootin crea su propio menú de arraque, así que hay que editar el /syslinux.cfg que es donde está el menú que usa Unetbootin.