Hola

A la pregunta de si te podría dar problemas, con "todos los detalles" que nos comentas, diría que sí.
Y si las dos maquinas están en red, te recomendaría trabajar con escritorio remoto desde Ubuntu a Debian. Siempre y cuando no tengas que usar algún programa especifico en Ubuntu que no tengas en Debian, pero claro... desconocemos todos estos detalles para darte una respuesta mas clara.

Un Saludo

P.D<> Ains... ¬_¬ ... tambien podrias montar un servidor NFS en Debian y desde Ubuntu acceder al home del usuario, pero antes de hacer eso deberias de crear en ubuntu el mismo usuario con mismo ID de Debian. Y para no fastidirar nada de nada, copiaria todo el home del usuario de debian en un nuevo usuario , llamado "remoto",y ver que al entrar en debian con él todo esta igual que tu usuario original de debian. Comprobado esto, creas en ubuntu un usuario igual, mismo nombre e ID, que "remoto" y la home que apunte con un enlace simbolico a la carpeta NFS del usuario "remoto" en debian. De esta forma tendras el mismo home de "remoto" en ambos sistemas. Y si... esto es para no "perder" nada de nada en tu usuario Debian, y finalmente para tener sincronizadas las cuentas de "remoto" con el usuario original de debian, haria un rsync evitando copiar las configuraciones de escritorio, ya que lo que supongo que te interesa son los datos.

P.P.D<> Un Saludo y animo.

!Naaa! !Que va! Me explico:
Uso Debian con KDE o con Gnome, tengo ambos instalados. Pues bien, lanzo dolphin en un terminal de root en KDE luego en el lado izquierdo aparecen los distintos discos y particiones, abro cualquiera, incluido donde está el ventanitas que por pedido de mis hijos - fanáticos de los juegos- tuve que instalar. Le he corrido el clamav a todos los sistemas operativos. Lo que no es recomendable es tratar de correr programas que no son nativos en el OS que estés utilizando para acceder a los demás, ejemplo tratar de hacer correr xsane desde W$. Pero lo de compartir archivos, no he tenido problemas.
Otra forma. Instala el lanzador de aplicaciones Lancelot, allí pulso equipo. Luego con botón secundario al disco o partición que deseo abrir y le doy montar.

Gracias a los dos, la respuesta de kamikaze es precisamente lo que tenía en mente. Gracias nuevamente por el consejo.